Ambrox

Produkto pavadinimas:

Ambrox, ambroksanas

Sinonimai:

1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OKSATRICIKLO-[8.3.0.04,9]TRIDEKANAS
AMBERLYN SUPER
AMBROKSANAS
(-)-AMBROKSIDAS
DODEKAHIDROTETRAMETILNAFTOFURANAS
FEMA 3471
1-b]furanas,dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3aR-(3a-alfa,5a-beta,9a-alfa,9b-beta)]-nafto[2
8.alfa-12-oksido-13,14,15,16-tetranorlabdanas
9alpha,9bbeta)]-statymas
Ambrox
Nafto[2,1-b]furanas, dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-, [3aR-(3a.alfa.,5a.beta.,9a.al)
nafto[2,1-b]furanas, dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-, [3ateta-(3-alfa,5a)
n-epoksidas
[3aR-(3alfa,5abeta,9alfa,9bbeta)]-dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furanas
Amberoksanas
Ambropur
(-)-AMBROKSIDAS 99+%
Nafto2,1-bfuranas, dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furanas
Ambroksanas

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Produktų kategorijos:

Mol failas:

6790-58-5.mol

Lydymosi temperatūra

74–76 °C (liet.)

alfa

-30 º (c = 1 % toluene)

Virimo temperatūra 

273,9±8,0 °C (numatoma)

tankis 

0.939

garų slėgis

0,066 Pa esant 25 ℃

FEMA

3471

laikymo temp.

Užsandarintas sausas, kambario temperatūros

forma

milteliai į kristalą

spalva

Nuo baltos iki beveik baltos

Kvapas

1,00 % dipropilenglikolyje. ambra senas popierius saldus labdanum sausas

Kvapo tipas

gintaras

optinis aktyvumas

[a]20/D 29°, c = 1 toluene

Tirpumas vandenyje

1,88 mg/l esant 20 ℃

Aprašymas

Ambroksanas yra sintetinis prieskonis, pasižymintis ypatingu natūralios ambros aromatu, pripažintas vienu geriausių natūralios ambros pakaitalų. Tai vienas iš svarbiausių natūralios ambros tinktūros komponentų. Natūrali ambra yra vertingas gyvūnų prieskonis. Tai savotiškas akmuo kašaloto skrandyje. Jį banginis išvemia arba išskiria ant jūros paviršiaus, o ore jis ilgą laiką skleidžia ypatingą kvapą.

Naudoja

Ambroksidas gali būti naudojamas:

Pagaminti (+)-sklareolidą taikant C?H?oksidacijos strategiją.

Kaip substratas eterių C(sp3)-H alkilinimo / arilinimo tyrimuose.

Kaip substratas tiriant eterinio angliavandenilio hidroperoksidaciją naudojant singletą O2.

Taikymas

Ambroksanas turi stiprų, būdingą ambros aromatą. Naudojamas aukštos kokybės kvepaluose ir kosmetikos esencijose, nes nedirgina žmogaus organizmo ir nealergiškas gyvūnams, labai tinka odos, plaukų ir audinių kvapams. Dažnai naudojamas muiluose, talko milteliuose, kremuose ir šampūnuose, skirtuose parfumuoti ir fiksuoti kvapą.

Apibrėžimas

ChEBI: diterpenoidas, gaunamas iš sklerolio, atsakingas už ambros kvapą (kieta, vaškinė, degi medžiaga, gaminama kašalotų virškinimo sistemoje).

Pasiruošimas

Ambroksenas, natūraliai atsirandantis kašalotų išskiriamo triterpenoido autoksidacija arba fotooksidas.
Pramoniniu būdu High akacijos rūgštis buvo gaminama iš nerolidolio. Po rūgšties vidinio esterifikavimo buvo gautas raceminis ambroksenas.
Ambroksidas yra sintetinamas iš sklerolio, molio šalavijų eterinio aliejaus komponento. Sclareol oksidaciniu būdu skaidomas iki laktono, kuris hidrinamas iki atitinkamo diolio. Gautas junginys dehidratuojamas, kad susidarytų ambroksidas.

Sintezė

Perililo alkoholis naudojamas kaip žaliava nordrono eteriui sintetinti, kuris oksiduojamas KMnO4 dviem etapais (Šveicarija naudoja ozono oksidaciją, Rusija – natrio chromato oksidaciją). Tai yra (1) šarminė oksidacija; (2) silpna rūgštinė oksidacija. Išgaunamas oksidas, tada oksidas muiluojamas, dehidratuojamas ir laktonizuojamas, kad būtų gautas ambroksolidas.  laktonai redukuojami iki ambroksolio su ličio aliuminio hidridu eteryje (arba su boranu tetrahidrofurane). D-kamparo-β-sulfonrūgštis naudojama kaip ciklizuojantis agentas dioliams ciklizuoti, norint gauti ambroksą (svetimi ciklizuojantys agentai yra sieros rūgštis, p-toluensulfonrūgštis ir β-naftalensulfonrūgštis ir kt.). 

Žaliavos

Tetrahidrofuranas-->PARA TOLUENAS-->Ozonas-->Naftalen-2-sulfonrūgštis-->Diboranas-->D-KAMPORAS-->DIHIDROKUMINILIO ALKOHOLIS