Natūralus etilo oleatas

Produkto pavadinimas:

Natūralus etilo oleatas

Sinonimai:

(Z)-9-oktadeceno rūgšties etilo esteris; (Z)-9-oktadeceno rūgšties etilo esteris; etilo (Z)-oktadec-9-enoatas; etilo oleatas, 75,0% (GC); 9-oktadeceno rūgšties (Z)-, etilesteris; oleino rūgštis; etilo rūgštis;

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol failas:

111-62-6.mol

Lydymosi temperatūra 

–32 °C (šviesta)

Virimo temperatūra 

216-218 °C15 mm Hg

tankis 

0,87 g/mL esant 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | ETILO OLEATAS

lūžio rodiklis 

n20/D 1,451 (liet.)

Fp 

>230°F

laikymo temp. 

–20°C

tirpumas 

chloroformas: tirpus 10%

forma 

Aliejinis skystis

spalva 

Aišku

Jautrus 

Šviesai jautrus

JECFA numeris

345

Merck 

14 6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS duomenų bazės nuoroda

111-62-6 (CAS duomenų bazės nuoroda)

NIST chemijos nuoroda

9-oktadeceno rūgšties (Z)-, etilo esteris (111-62-6)

EPA cheminių medžiagų registro sistema

Etilo oleatas (111-62-6)

Saugos pareiškimai 

23-24/25-22

WGK Vokietija 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Taip

HS kodas 

29161900

Naudoja

Farmacijos pramonė
Etilo oleatas naudojamas kaip sudedamoji dalis gaminant farmacinius vaistus, kuriuose yra lipofilinių medžiagų, tokių kaip steroidai. Dėl greito virškinimo sistemos skilimo etiloleatas naudojamas kaip būdas į raumenis tiekti vaistus sumaišant vaistines. Kai kuriais atvejais junginys naudojamas ruošiant kasdienes progesterono dozes, skirtas nėštumui palaikyti.
Transporto pramonė
Jis naudojamas transporto pramonėje kaip tepalas ir plastifikatorius. Jis taip pat naudojamas kaip sodinamoji medžiaga ir paviršiams apdoroti.
Maisto pramonė
Etilo oleatas naudojamas kaip maisto priedas ir yra reguliuojamas Maisto ir vaistų administracijos. Jis taip pat naudojamas kaip kvapioji medžiaga maiste.

Aprašymas

 Tai bespalvis arba šviesiai geltonas skystis. Etilo oleatą organizmas gamina apsinuodijus etanoliu.
Etilo oleatas naudojamas kaip tirpiklis farmaciniams vaistams, kuriuose yra lipofilinių medžiagų, tokių kaip steroidai. Jis taip pat naudojamas kaip lubrikantas ir plastifikatorius.
Etilo oleatą kaip maisto priedą reglamentuoja Maisto ir vaistų administracija pagal „Maisto priedus, kuriuos leidžiama tiesiogiai dėti į maistą, skirtą žmonėms vartoti“, 21CFR172.515.
Etilo oleatas buvo nustatytas kaip pradinis feromonas naminėse bitėse.
Etilo oleatas yra vienas iš riebalų rūgščių etilo esterių (FAEE), kuris susidaro organizme nurijus etanolį. Vis daugėja mokslinių tyrimų literatūros, kurioje FAEE, pvz., etilo oleatas, nurodomi kaip toksiški etanolio tarpininkai organizme (kasoje, kepenyse, širdyje ir smegenyse). Tarp spėliojimų yra tai, kad etilo oleatas gali būti toksinis alkoholio tarpininkas vaisiaus alkoholio sindromo atveju. Etiloleato vartojimas per burną buvo kruopščiai ištirtas ir dėl greito skilimo virškinimo trakte atrodo, kad jį vartoti per burną yra saugu. Šiuo metu JAV maisto ir vaistų administracija nepatvirtino etilo oleato jokiam injekciniam vartojimui. Tačiau vaistinėse jis naudojamas kaip priemonė į raumenis tiekti vaistus, kai kuriais atvejais ruošiant progesterono paros dozes nėštumui palaikyti. Niekada nebuvo atlikta tyrimų, patvirtinančių saugų etiloleato vartojimą nėštumo metu tiek motinai, tiek vaisiui.

Cheminės savybės

Etilo oleatas turi silpną gėlių natą.

Cheminės savybės

skaidrus šviesiai geltonas aliejingas skystis

Cheminės savybės

Etilo oleatas yra nuo šviesiai geltonos iki beveik bespalvės, judrus, aliejingas skystis, kurio skonis panašus į alyvuogių aliejų ir silpnas, bet ne apkartęs kvapas.
Etilo oleatas aprašytas USP32–NF27 kaip sudarytas iš etilo alkoholio esterių ir didelės molekulinės masės riebalų rūgščių, daugiausia oleino rūgšties. Gali būti įtrauktas tinkamas antioksidantas.

Atsiradimas

Pranešama, kad rasta kakavoje, grikiuose, šeivamedžio uogose ir babako vaisiuose (Carica pentagona Heilborn).

Naudoja

Etilo oleatas yra kvapioji ir kvapioji medžiaga.

Naudoja

Jis buvo gautas hidrolizuojant įvairius gyvūninius ir augalinius riebalus bei aliejus.

Naudoja

Paprastai naudojamas takrolimuzo (Tac) savaime mikroemulsifikuojančios vaistų tiekimo sistemos (SMEDDS) aliejinei fazei paruošti.

Gamybos metodai

Etilo oleatas gaunamas etanoliui reaguojant su oleoilchloridu, esant tinkamam vandenilio chlorido akceptoriui.

Apibrėžimas

ChEBI: ilgos grandinės riebalų rūgšties etilo esteris, susidarantis formaliai kondensuojant oleino rūgšties karboksi grupę su etanolio hidroksi grupe.

Pasiruošimas

Tiesiogiai esterifikuojant oleino rūgštį etilo alkoholiu, esant HCl virimo metu; esant Twitchell reagentui arba chlorosulfono rūgščiai.

Aromato slenkstinės vertės

Aptikimas: nuo 130 iki 610 ppm

Farmacijos taikymas

Etilo oleatas pirmiausia naudojamas kaip nešiklis tam tikruose parenteraliniuose preparatuose, skirtuose vartoti į raumenis. Jis taip pat buvo naudojamas kaip tirpiklis vaistams, sudarytiems kaip biologiškai skaidžios kapsulės po oda implantuoti) ir ruošiant mikroemulsijas, kurių sudėtyje yra ciklosporino ir norkantharidino.
Taip pat buvo pasiūlytos mikroemulsijos, kurių sudėtyje yra etilo oleato, vietiniam ir į akis tiekti bei nukreipti į kepenis po parenterinio vartojimo. Etilo oleatas buvo naudojamas vietinių gelio formų ir savaime mikroemulsifikuojančių vaistų tiekimo sistemose, skirtose vartoti per burną.
Etilo oleatas yra tinkamas steroidų ir kitų lipofilinių vaistų tirpiklis. Jo savybės yra panašios į migdolų aliejaus ir žemės riešutų aliejaus savybes. Tačiau jis turi pranašumą, kad yra mažiau klampus nei fiksuotas aliejus ir greičiau absorbuojamas kūno audinių.
Etilo oleatas taip pat buvo įvertintas kaip nešiklis švirkščiant po oda.

Saugumas

Paprastai manoma, kad etiloleatas yra mažai toksiškas, tačiau jo reikia vengti. Nustatyta, kad etilo oleatas sukelia minimalų audinių dirginimą. Pranešimų apie intramuskulinį dirginimą vartojimo metu neužregistruota.

Kancerogeniškumas

Neįtraukta į ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP ar OSHA.

saugykla

Etilo oleatas turi būti laikomas vėsioje, sausoje vietoje mažoje, gerai pripildytame, gerai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos. Kai naudojamas iš dalies užpildytas indas, oras turi būti pakeistas azotu arba kitomis inertinėmis dujomis. Etiloleatas oksiduojasi veikiamas oro, todėl padidėja peroksido vertė. 5°C temperatūroje išlieka skaidrus, bet stovint patamsėja. Antioksidantai dažnai naudojami siekiant pratęsti etiloleato galiojimo laiką. Apsauga nuo oksidacijos daugiau nei 2 metus buvo pasiekta laikant gintaro spalvos stiklo buteliuose su propilgalato, butilinto hidroksianizolo, butilinto hidroksitolueno ir citrinos arba askorbo rūgšties deriniais. Nustatyta, kad 0,03 % m/t propilgalato (37,5 %), butilinto hidroksitolueno (37,5 %) ir butilinto hidroksianizolio (25 %) mišinio koncentracija yra geriausias etiloleato antioksidantas.
Etilo oleatą galima sterilizuoti kaitinant 150 °C temperatūroje 1 valandą.

Nesuderinamumai

Etilo oleatas tirpina tam tikras kaučiuko rūšis ir sukelia kitų išsipūtimą. Jis taip pat gali reaguoti su oksiduojančiomis medžiagomis.

Reguliavimo būsena

Įtraukta į FDA neaktyvių ingredientų duomenų bazę (transderminis preparatas). Įtraukta į JK licencijuotus parenteralinius (injekcija į raumenis) ir neparenteralinius (transderminius pleistrus) vaistus. Įtraukta į Kanados priimtinų nemedicininių ingredientų sąrašą.