Citralis

Produkto pavadinimas:

Citralis

Sinonimai:

6-oktadienalis, 3,7-dimetil-2; cis, trans-citralis; cis-citralis; citralis (cis ir trans); Citralas acis-3,7-dimetil-2,6-oktadienalis; Citralis, c&t;citralis, cis ir trans mišinys; femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Produktų kategorijos:

Mol failas:

5392-40-5.mol

Lydymosi temperatūra 

<-10°C

Virimo temperatūra 

229 °C (šviesta)

tankis 

0,888 g/mL at 25 °C (šviesta)

garų tankis 

5 (prieš orą)

garų slėgis 

0,2 mm Hg (200 °C)

lūžio rodiklis 

n20/D 1,488 (liet.)

FEMA 

2303 | CITRALIS

Fp 

215°F

laikymo temp. 

2-8°C

tirpumas 

0,42g/l

forma 

Skystis

spalva 

bespalvis į šviesą geltona

sprogimo riba

4,3–9,9 % (V)

Tirpumas vandenyje 

PRAKTIŠKAI NETIRPUS

JECFA numeris

1225

Merck 

14 2322

BRN 

1721871

Stabilumas:

Stabilus. bet lengvai izomerizuojasi. Nesuderinamas su šarmais, stipriais oksidatoriais, stiprus rūgštys. Degios. Jautrus orui ir šviesai.

CAS duomenų bazės nuoroda

5392-40-5 (CAS duomenų bazės nuoroda)

NIST chemijos nuoroda

Citral (5392-40-5)

EPA cheminių medžiagų registro sistema

Citralis (5392-40-5)

Pavojaus kodai 

Xi

Rizikos pareiškimai 

38-43

Saugos pareiškimai 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Vokietija 

1

RTECS 

RG5075000

Savaiminio užsidegimo temperatūra

225 °C

TSCA 

Taip

HS kodas 

2912 19 00

Pavojaus klasė 

8

Pakavimo grupė 

III

Duomenys apie pavojingas medžiagas

5392-40-5 (duomenys apie pavojingas medžiagas)

Toksiškumas

LD50 per burną žiurkėms: 4,96 g/kg („Opdyke“)

Apžvalga

Citralis (C10H16O), taip pat vadinamas 3,7-dimetil-2,6-oktadienalu, šviesiai geltonas skystis, turintis stiprų citrinos kvapas, atsirandantis augalų eteriniuose aliejuose. Jis netirpus vandens, bet tirpsta etanolyje (etilo alkoholyje), dietilo eteryje ir mineralinėje alyvoje. Jis naudojamas kvepalams ir kvapiosioms medžiagoms bei kitų gaminių gamyboje cheminių medžiagų. Chemiškai citralas yra dviejų aldehidų mišinys, turintis ta pati molekulinė formulė, bet skirtingos struktūros.
Turinio analizė
Tiksliai pasverkite apie 1 g mėginio ir atlikite nustatymą hidroksilamino metodu (OT-7, pirmasis metodas), naudojamas aldehidui ir ketonui ryžtas. Skaičiuojant ekvivalentinis koeficientas (e) yra 76,12.

Toksiškumas

LPD 0–0,5 mg/kg (FAO/PSO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (žiurkė, per burną); MNL 500 mg/kg.

Naudojimo ribos

FEMA (mg/kg): minkšta gėrimai 9,2; šalti gėrimai 23; saldainiai 41; kepiniai 43; kramtomoji guma 170

Cheminės savybės

Bespalvis arba šiek tiek geltonas skystis; stiprus citrinos skonis; nėra optinio sukimosi; verdantis taškas 228 °C; pliūpsnio temperatūra 92 °C; 
Yra du izomerai cis ir trans. Apdorojant natrio bisulfitu, cis izomerų tirpumas yra minimalus, o trans izomerų tirpumas yra labai didelis didelis, todėl du izomerai gali būti atskirti. 
Cis citralinis: santykinis tankis (d20) 0,8898, lūžio rodiklis (nD20) 1,4891, virimo temperatūra 118-119 ℃ (2666 Pa). 
Transcitralis: santykinis tankis (d20) 0,8888, lūžio rodiklis (nD20) 1,4891, virimo temperatūra 117–118 ℃ (2666 Pa).
Tirpus nelakiose alyvose, lakiosiose alyvose, propilenglikolyje ir etanolyje; netirpi glicerolyje ir vandenyje; nestabilus šarminėse ir stipriose rūgštyse
Natūralūs produktai, esantys citrinžolės aliejuje (70% iki 80%), litsea cubeba aliejus (apie 70%), citrinų aliejus, baltųjų citrinų aliejus, citrusinių vaisių lapų aliejus ir pan.

Taikymas

Citralis yra Kinijoje leidžiama naudoti dirbtinį skonį, kurį galima naudoti gaminant braškių, obuolių, abrikosų, saldžiųjų apelsinų, citrinų ir kitų vaisių pagrindu skonių. Pagal įprastus gamybos poreikius, naudojamas citralų kiekis kramtomoji guma yra 1,70mg/kg; kepiniai 43mg/kg; saldainiai 41mg/kg; šalti gėrimai 23mg/kg; gaivieji gėrimai 9,2mg/kg.
Jis taip pat plačiai naudojamas indų plovikliuose ir kvapiosiose medžiagose muilas ir tualetinis vanduo. Citralis gali būti naudojamas kaip žaliava sintezei jononas, metiljononas ir dihidrodamascenas. Kaip ekologiška žaliava, ji gali taip pat sumažinamas, kad susidarytų citronellolis, nerolio alkoholis ir geraniolis, ir būti paverčiamas citrina. Farmacijos pramonėje jis gali būti naudojamas vitamino A ir E gamybai, taip pat kaip žaliava chlorofilas.

Gamybos būdas

Natūralus citralinis yra litsea cubeba aliejuje (apie 80%), citrinžolės aliejuje (80%), gvazdikėlių bazilikuose aliejus (65%), rūgštus citrinų aliejus (35%) ir citrinų aliejus. Pramonėje citralis gali būti gauti iš natūralių eterinių aliejų arba būti paruošti cheminiu būdu.
Sintezė metilheptenono kaip žaliavos pagrindu
Etoksiacetileno magnio bromidas ir metilheptenonas atliko kondensaciją reakcija į 3,7-dimetil-1-etoksi-3-hidroksi-6-okten-1-iną, kuri buvo po to iš dalies hidrinamas dalyvaujant katalizei, kad susidarytų enolio eteris. Tada enolio eteris buvo hidrolizuotas fosforo rūgštimi ir dehidratuotas iki gauti citralą, kurio išeiga yra 68%, skaičiuojant pagal metilheptenoną. Į Be to, acetilenas ir metilheptenonas gali atlikti kondensacijos reakciją kad susidarytų dehidrinimo linalolas, kuris vėliau buvo pertvarkytas dalyvaujant silicio sulfono katalizė 140–150 °C temperatūroje inertiniame tirpiklyje, citralinis. 
Gaunamas iš litsea kubebų aliejaus (kuris yra pagrindinis būdas gaminti citralą Kinija)
Į mišinį įpilkite 30 kg kubebų aliejaus, kuriame yra apie 75% citralio pilnai maišant, kuris buvo paruoštas su 18 kg natrio bikarbonato, 38 kg iš natrio sulfito ir maždaug 165 kg vandens, tada nuolat maišykite 5–5 6 h kambario temperatūroje. Išstovėjęs per naktį stratifikacijai, mažesnis citralinis nusodinimas adukto pavidalu. Ir aduktas buvo tada nuplauti nedideliu kiekiu tolueno, kad pasišalintų aliejus, ir išdžiovinti. Ir tada pridėkite 10 % natrio hidroksido tirpalas citralui skaidyti kambario temperatūroje, ir ekstrahuokite jį benzenu. Ekstraktas pirmą kartą buvo distiliuotas atmosferos temperatūroje slėgiu (80-82°C), kad būtų atgautas benzenas, ir po to distiliuojamas redukuojant slėgis, norint surinkti 110–111 °C (1,47 kPa) frakcijas, kad būtų gautas grynas produktas 98% citralio, kurio kiekis yra apie 15–16 kg.

Cheminės savybės

mobilus šviesiai geltonas skystis su citrinos kvapu

Cheminės savybės

Citralis atsiranda kaip (2Z)- ir (2E)-izomerai (atitinkamai citralinė a ir b), analogiški atitinkami alkoholiai, geraniolis ir nerolis: pelargonija (citralinė a), bp2,7 kPa 118–119 °C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; neralinis (citralinis b), bp2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20 D 1,4869. Natūralus citralis beveik visada yra abiejų mišinys izomerai. Būna citrinžolių aliejuje (iki 85%), Litsea kubebų aliejuje (iki 75%) ir nedideliais kiekiais daug kitų eterinių aliejų. Citralai yra bespalviai arba šiek tiek gelsvi skysčiai, kurių kvapas primena citriną.
Kadangi citralas yra α,β-nesotusis aldehidas su papildoma dviguba jungtimi, jis yra labai reaktyvus ir gali patirti reakcijas, tokias kaip ciklinimas ir polimerizacija. Geraniolis, citronellolis ir 3,7-dimetiloktan-l-olis gali būti gaunamas iš citralio laipsniškai hidrinant. Citralą galima konvertuoti į daug papildomų junginių; (Z)- ir (E)-izomerai gali būti atskirti per vandenilio sulfito junginiai. Citralio kondensacija su aktyvios metileno grupės yra naudojamos pramoniniu mastu sintezei pseudojononai, kurie yra pradinės jonų ir vitaminų medžiagos.

Cheminės savybės

Citralis turi stiprią, citriną primenančio kvapo ir būdingo kartaus saldaus skonio. Komerciniu požiūriu, produktas yra dviejų geometrinių izomerų – α-citralio ir β-citralio – mišinys. turintis cis- ir trans-izomerus dėl dvigubos jungties padėties.

Naudoja

Citralis yra skystis kvapioji medžiaga, šviesiai geltonos spalvos su citrusinių vaisių kvapu. tai atsiranda citrinoje ir citrinžolės aliejus. paprastai jis gaunamas iš citralio turinčių aliejų cheminėmis priemonėmis, bet gali būti paruoštas ir sintetiniu būdu. jis tirpsta fiksuotos alyvos, mineralinė alyva ir propilenglikolis. jis yra vidutiniškai stabilus ir turi būti laikomi stikliniuose, skardiniuose arba derva išklotuose induose. jis naudojamas skoniui citrinai su saldainiais, kepiniais ir ledais 20–40 ppm. jis taip pat vadinamas 2,6-dimetil-oktadian-2-6-al-8.

Naudoja

Citralis yra antimikrobinis agentas, randamas augaluose, turintis antibakterinį poveikį prieš kai kuriuos maisto patogenai. Tai taip pat kvapų junginys, turintis ryškų citrinų kvapą.

Naudoja

citralinis yra a natūraliai atsirandantis aromatinis junginys, naudojamas citrinos tipo kvapui suteikti. Citralis yra citrinų aliejaus, citrinžolės aliejaus, laimo aliejaus, imbiero aliejaus, verbenų aliejus ir kiti augalinės kilmės C eteriniai aliejai.

Pasiruošimas

Kadangi naudojamas citralinis urmu kaip pradinė medžiaga vitamino A sintezei, jis gaminamas pramoniniu mastu. Taip pat išskiriami mažesni kiekiai eteriniai aliejai.
1) Išskyrimas iš eterinių aliejų: Citralis išskiriamas distiliuojant iš citrinžolės aliejus ir iš L. cubeba aliejaus. Tai yra pagrindinis jų komponentas alyvos. 2) Sintezė iš geraniolio: šiuo metu svarbiausia sintetinė procedūros yra geraniolio dehidrinimas ir oksidavimas garų fazėje arba geraniolio-nerolio mišiniai. Katalizinis dehidrinimas sumažintame slėgyje pageidautina naudoti varinius katalizatorius.
3) Sintezė iš dehidrolinalolio: dehidrolinalolis gaminamas dideliame skalėje iš 6-metil-5-hepten-2-ono ir acetileno ir gali būti izomerizuojamas iki daug katalizatorių turi daug citralio. Pageidautini katalizatoriai apima organiniai ortovanadatai, organiniai trisililo oksivanadatai ir vanadžio katalizatoriai į reakcijos sistemą pridėjus silanolius.
4) Sintezė iš izobuteno ir formaldehido: gautas 3-metil-3-buten-l-olis iš izobuteno ir formaldehido izomerizuojasi ir susidaro 3-metil-2-buten-lol. Tačiau jis taip pat paverčiamas 3-metil-2-butenaliu dehidrogenuojant ir vėlesnė izomerizacija. Azeotropinėmis sąlygomis esant azoto rūgštis, 3-metil-2-buten-1-olis ir 3-metil-2-butenalis sudaro acetalą (parodyta kaip toliau), kuris pašalina vieną 3-metil-2-buten-l-olio molekulę temperatūros. Tarpinis enolio eteris patiria Claiseno persitvarkymą po to seka „Cope“ pertvarkymas, kad citralinis derlius būtų puikus:
Šiandien šis maršrutas vykdomas labai dideliu pramoniniu mastu a nuolatinis reaktyvusis distiliavimo procesas.

Apibrėžimas

Komercinė medžiaga yra α ir β izomerų mišinys.

Aromato slenkstinės vertės

Aptikimas esant 1,0 %: charakterizuojant citriną primenanti, distiliuota laimo žievelė, intensyvi aldehidinė citrusinė.

Skonio slenkstinės reikšmės

Paragaukite savybės, kai 5 ppm 5 % cukraus ir 0,1 % CA: būdinga citrina, žievelės, citrusiniai, žalių gėlių sultingi su medienos ir saldainių natomis.

Bendras aprašymas

Skaidrus geltonas spalvotas skystis su citrinos kvapu. Mažiau tankus nei vanduo ir netirpus vandens. Toksiška prarijus. Naudojamas kitų cheminių medžiagų gamybai.

Oro ir vandens reakcijos

Netirpi vandenyje.

Reaktyvumo profilis

Citralis yra aldehidas. Aldehidai dažnai dalyvauja savaiminiame kondensacijoje arba polimerizacijos reakcijos. Šios reakcijos yra egzoterminės; jie dažnai būna katalizuojama rūgšties. Aldehidai lengvai oksiduojami ir susidaro karboksirūgštys. Degios ir (arba) toksiškos dujos susidaro dėl aldehidų derinio su azo, diazo junginiais, ditiokarbamatais, nitridais ir stipriu reduktoriumi agentai. Aldehidai gali reaguoti su oru, sudarydami pirmąsias perokso rūgštis ir galiausiai karboksirūgštys. Šias autoksidacijos reakcijas suaktyvina lengvi, katalizuojami pereinamųjų metalų druskų ir yra autokataliziniai (katalizuoja reakcijos produktai). Stabilizatorių pridėjimas (antioksidantai) į aldehidų siuntas stabdo autoksidaciją. Citralinė skardinė reaguoja su šarmais ir stipriomis rūgštimis. Citralis gali lengvai izomerizuotis.

Pavojus

Abejotina kancerogenas.

Gaisro pavojus

Citralis yra degios.

Susisiekite su alergenais

Citralis yra aldehido kvapas ir kvapioji medžiaga, izomerų cis mišinys (Neral) ir trans (geranial). Kaip kvapų alergeną citralą reikia paminėti pavadinimas kosmetikoje ES.

Saugos profilis

Vidutiniškai toksiškas intraperitoniniu būdu. Silpnai toksiška prarijus. Eksperimentinis reprodukcinis efektai. Stiprus žmonių ir eksperimentinis odos dirgiklis. Mutacijų duomenys pranešė. Degus skystis. Kaitinamas iki skilimo, jis išskiria aistrą dūmai ir dirginantys garai.

Cheminė sintezė

Citralis paprastai yra išskirtas iš citralio turinčio aliejaus cheminiu būdu arba cheminiu būdu sintezė (iš β-pineno, izopreno ir kt.).

Paruošimo produktai

Citronellol-->Geraniol-->Citronellal-->NEROL-->Ionone-->3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Isophytol-->isodecanal-->alpha-Ionone-->METHYLIONONE-->isometheptene-->DIHYDRO-BETA-IONO ne ALIEJUS-->4-(2,6,6-trimetil-1-cikloheksenil)-3-buten-2-onas-->ALILIONONAS

Žaliavos

Natrio bikarbonatas-->Natrio bisulfitas-->Polioksietileno laurilo eteris-->SIEROS RŪGŠTIS-->Linalolis-->Geraniolis-->1-OKTENAS-->NEROLIS-->Eukalipto citriodaros aliejus-->CITRINALIŲ ALIEJUS, VAKARŲ INDIJOS TIPAS-->6-metil-5-hepten-2-onas-->Etoksietinas-->Litsea cubeba aliejus -> Bazilikų aliejus -> Citrusinis aliejus -> Verbenų aliejus -> Hotrienolis -> Citrinų aliejus