Eugenolis

Produkto pavadinimas:

Eugenolis

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol failas:

97-53-0.mol

Lydymosi temperatūra 

–12––10 °C (liet.)

Virimo temperatūra 

254 °C (šviesta)

tankis 

1,067 g/mL esant 25 °C (liet.)

garų slėgis 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

lūžio rodiklis 

n20/D 1,541 (liet.)

Fp 

>230°F

laikymo temp. 

0-6°C

tirpumas 

2,46g/l

forma 

Skystis

pka

pKa 9,8 (neaišku)

spalva 

Skaidrus nuo šviesiai geltonos iki geltonos spalvos

Tirpumas vandenyje 

šiek tiek tirpsta

Jautrus 

Jautrus orui

JECFA numeris

1529

Merck 

14 3898

BRN 

1366759

Stabilumas:

Stabilus. Degios. Nesuderinamas su stipriais oksidatoriais.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

CAS duomenų bazės nuoroda

97-53-0 (CAS duomenų bazės nuoroda)

NIST chemijos nuoroda

Eugenolis (97-53-0)

EPA cheminių medžiagų registro sistema

Eugenolis (97-53-0)

Pavojaus kodai 

Xn, Xi

Rizikos pareiškimai 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Saugos pareiškimai 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 – 3 klasė – PG 2 – Metanolis, tirpalas

WGK Vokietija 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

Taip

HS kodas 

29095090

Duomenys apie pavojingas medžiagas

97-53-0 (duomenys apie pavojingas medžiagas)

Toksiškumas

LD50 žiurkėms, pelėms (mg/kg): 2680, 3000 per burną (Hagan)

Gamyba

 pramonėje sintetinami cheminiu būdu. Tačiau cheminės sintezės metodas gamina izomerus. Dviejų izomerų virimo temperatūra yra labai artima, todėl sunku atskirti. Taigi izoliavimo metodas šiuo metu yra pagrindinis metodas.
Išskyrimo iš natūralaus eterinio aliejaus metodas

Cheminė sintezė

Į virdulį įpilama alilo bromido, o-metoksifenolio, bevandenio acetono ir bevandenio kalio karbonato ir kelias valandas kaitinamas su grįžtamu šaldytuvu. Atvėsus praskieskite vandeniu ir ekstrahuokite eteriu. Ekstraktas plaunamas 10 % natrio hidroksidu ir džiovinamas bevandeniu kalio karbonatu. Atkurkite dietilo eterį ir acetoną po distiliavimo atmosferos slėgyje, tada distiliuokite sumažintame slėgyje ir surinkite frakciją esant 110–113 ℃ (1600 Pa), galiausiai gauname o-metoksifenilalilo eterį. Mišinys virinamas ir virinamas su grįžtamu šaldytuvu 1 valandą, o po to atšaldomas. Gautas tepalas ištirpinamas eteryje ir ekstrahuojamas 10% natrio hidroksido tirpalu. Ekstraktas parūgštinamas druskos rūgštimi ir ekstrahuojamas eteriu. Išdžiovinkite ekstraktą bevandeniu natrio sulfatu ir atgauname eterį distiliuojant oru, ir galiausiai gauname produktą. Mes taip pat galime gauti produktą per vienos pakopos reakciją tarp o-metoksifenolio ir alilo chlorido naudojant varį kaip katalizatorių 100 ℃ temperatūroje.
Paimkite eterinius aliejus, kuriuose yra daug eugenolio, pvz., gvazdikėlių aliejų, kaip žaliavą ir įpilkite 30% natrio hidroksido tirpalo, o tada įpilkite neorganinės rūgšties arba anglies dioksido, kad susidarytų nuosėdos. Be to, taip pat yra gvazdikėlių aliejaus ir natrio acetato pridėjimo reakcija. 
Eugenolis gali būti pagamintas sintetiniais metodais, tačiau pramonėje jis paprastai išskiriamas iš augalų arba aromatinių aliejų. Kaip žaliavą galėtume paimti gvazdikėlių baziliką, kilusį iš Seišelių, Komorų. 1965 m. jis buvo įvežtas į Kiniją iš buvusios Sovietų Sąjungos. Jis auginamas Jangdzės upės pietuose. Gvazdikėlių baziliko kiekis yra didžiausias smaigalyje, po to lapai, o stiebai yra paskutiniai. Pagrindinė aliejaus sudedamoji dalis yra eugenolis, kuris sudaro 60–70 proc. Yra linalolas, parašiutas, ocimene ir pan. Eugenolį galėtume pagaminti sintetiniu būdu, kuriame o-metoksifenolis reaguoja su brompropenu. Ir tada pertvarkymas atliekamas su šildymu.

Kategorija

Pesticidas

Toksiškas klasifikavimas

Vidutinis toksiškumas

Cheminės savybės

bespalvis arba silpnai geltonas skystis, turintis stiprų gvazdikėlių kvapą

Cheminės savybės

Eugenolis yra pagrindinis kelių eterinių aliejų komponentas; gvazdikėlių lapų aliejuje ir cinamono lapų aliejuje gali būti>90%.Eugenolio nedideliais kiekiais yra daugelyje kitų eterinių aliejų. Tai bespalvis arba šiek tiek gelsvas skystis, turintis aštrų, gvazdikėlių kvapą.
Katalizinis hidrinimas (pvz., esant tauriųjų metalų katalizatoriams) gauna dihidroeugenolį. Izoeugenolis gaunamas iš eugenolio perkeliant dvigubą jungtį. Esterifikuojant ir eterinant eugenolio hidroksi grupę, gaunamos vertingos kvapiosios ir skonio medžiagos (pvz., eugenolio acetatas ir eugenolio metilo eteris).

Cheminės savybės

Eugenolis turi stiprų aromatinį gvazdikėlių kvapą ir aštrų, aštrų skonį. Jis tamsėja ir sutirštėja veikiamas oro.

Paruošimo produktai

Vanilinas-->ISOEUGENOL-->Gvazdikėlių aliejus-->EUGENOL ACETATAS-->Metilo eugenolis

Žaliavos

Kalio karbonatas-->ANGLIES DIOKSIDAS-->Natrio acetato trihidratas-->Alilo chloridas-->Linalolis-->Gvajakolis-->Alilo bromidas-->Eukalipto citriodaros aliejus-->Gvazdikėlių aliejus-->Bazilikų aliejus-->LAURŲ ALIEJUS-->Alilo aliejus eteris-->Cassia Aurantium P.E katechinai 8% HPLC-->Cinamono LAPŲ ALIEJUS-->OCIMENAS-->Violetinių lapų absoliutas