Furfurolas

Produkto pavadinimas:

Furfurolas

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol failas:

98-01-1.mol

Lydymosi temperatūra 

–36 °C (šviesta)

Virimo temperatūra 

54-56 °C11 mm Hg

tankis 

1,16 g/mL esant 25 °C (liet.)

garų tankis 

3,31 (prieš orą)

garų slėgis 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

lūžio rodiklis 

n20/D 1,527

Fp 

137°F

laikymo temp. 

2-8°C

tirpumas 

95% etanolis: tirpus 1ml/ml, skaidrus

forma 

Skystis

spalva 

labai giliai ruda

PH

>=3,0 (50 g/l, 25 ℃)

sprogimo riba

2,1–19,3 % (V)

Tirpumas vandenyje 

8,3 g/100 ml

Užšalimo taškas 

-36,5 ℃

Jautrus 

Jautrus orui

Merck 

14 4304

JECFA numeris

450

BRN 

105755

Henrio dėsnio konstanta

1,52 (x 10–6 atm?m3/mol) esant 20 °C (apytikslis – apskaičiuotas pagal tirpumą vandenyje ir garų slėgį)

Ekspozicijos ribos

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (priimta).

Stabilumas:

Stabilus. Medžiagos, kurių reikia vengti, yra stiprios bazės, stiprūs oksidatoriai ir stiprios rūgštys. Degios.

CAS duomenų bazės nuoroda

98-01-1 (CAS duomenų bazės nuoroda)

NIST chemijos nuoroda

2-furankarboksaldehidas (98-01-1)

EPA cheminių medžiagų registro sistema

Furfurolas (98-01-1)

Pavojaus kodai 

T, Xi

Rizikos pareiškimai 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Saugos pareiškimai 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

JT 1199 6.1/PG 2

WGK Vokietija 

2

RTECS 

7000000 LTL

F 

1-8-10

Savaiminio užsidegimo temperatūra

599 °F &_& 599 °F

Pastaba apie pavojų 

Dirginantis

TSCA 

Taip

HS kodas 

2932 12 00

Pavojaus klasė 

6.1

Pakavimo grupė 

II

Duomenys apie pavojingas medžiagas

98-01-1 (duomenys apie pavojingas medžiagas)

Toksiškumas

LD50 per burną žiurkėms: 127 mg/kg (Jenner)

Aprašymas

Furfurolas yra svarbi atsinaujinanti, ne naftos pagrindu pagaminta cheminė žaliava, kurią daugiausia sudaro įvairūs šalutiniai žemės ūkio produktai, įskaitant avižų lukštus, kviečių sėlenas, kukurūzų sėlenas ir pjuvenas. Chemiškai furfurolas yra organinis junginys, priklausantis furano aldehidui, turinčiam migdolų kvapą. Paprastai jis gaminamas pramoniniais tikslais, kuris gali būti naudojamas kaip selektyvus tirpiklis rafinuojant tepalines alyvas ir naudojamas transporto kuro gamyboje, siekiant pagerinti dyzelinio kuro ir katalizinio krekingo perdirbimo atsargų charakteristikas. Be to, furfurolas plačiai naudojamas gaminant derva surištus abrazyvinius ratus ir valant butadieną, reikalingą sintetinio kaučiuko gamybai. Jis taip pat naudojamas kitoms furano cheminėms medžiagoms, tokioms kaip furo rūgštis ir pats furanas, gaminti. Kiti furfurolo produktai yra piktžolių naikintuvas, fungicidas, kiti tirpikliai ir kt.

Aprašymas

Furfurolas yra bespalvis arba panašus į gintarą riebus skystis su migdolų kvapu. Veikiamas šviesos ir oro, jis tampa rausvai rudas. Furfurolas naudojamas gaminant chemines medžiagas, kaip tirpiklis naftos perdirbime, fungicidas ir piktžolių naikintojas. Jis nesuderinamas su stipriomis rūgštimis, oksidatoriais ir stipriais šarmais. Susilietus su stipriomis rūgštimis arba stipriais šarmais, jis polimerizuojasi. Furfurolas komerciškai gaminamas rūgštiniu būdu hidrolizuojant pentozano polisacharidus iš ne maisto produktų likučių ir medienos atliekų. Jis plačiai naudojamas kaip tirpiklis naftos rafinavimui, fenolio dervų gamyboje ir įvairiose kitose srityse. Furfurolo poveikis žmonėms atsiranda jį gaminant ir naudojant, nes jis natūraliai atsiranda daugelyje maisto produktų ir dėl anglies ir medienos degimo.

Cheminės savybės

bespalvis iki rausvai rudas aliejinis skystis su migdolų kvapu

Cheminės savybės

Furfurolas yra bespalvis arba geltonas aromatinis het erociklinis aldehidas su migdolų kvapu. Šviesoje ir ore paverčia gintaru.

Cheminės savybės

Furfurolas turi būdingą skvarbų kvapą. Furfurolas gaminamas pramoniniu būdu iš pentozanų, kurių yra javų šiauduose ir sėlenose; šios medžiagos prieš tai suardomos atskiestu H2S04, o susidaręs furfurolo garas distiliuojamas.

Cheminės savybės

Furfuralas turi būdingą skvarbų kvapą, būdingą cikliniams aldehidams.

Fizinės savybės

Bespalvis arba geltonas skystis su migdolų kvapu. Veikiant šviesai ir orui, pasidaro rausvai ruda. Kvapo ir skonio slenksčiai yra atitinkamai 0,4 ir 4 ppm (cituojama, Keith ir Walters, 1992). Shaw ir kt. (1970) pranešė, kad skonio slenkstis vandenyje yra 80 ppm.

Naudoja

Furfurolo-fenolio plastikų, tokių kaip Durite, gamyboje; naftos alyvų rafinavimas tirpikliu; gaminant piromucin rūgštį. Kaip nitrintos medvilnės, celiuliozės acetato ir dervų tirpiklis; gaminant lakus; vulkanizacijai pagreitinti; kaip insekticidas, fungicidas, germicidas; kaip reagentas analitinėje chemijoje. Furano darinių sintezėje.

Valymo metodai

Furfurolas yra nestabilus orui, šviesai ir rūgštims. Priemaišos apima skruzdžių rūgštį, .-formilakrilo rūgštį ir furan-2-karboksirūgštį. Distiliuoti jį aliejaus vonioje iš 7 % (m/m) Na2CO3 (pridedama neutralizuoti rūgštis, ypač piromucin rūgštį). Perdistiliuokite jį iš 2 % (m/m) Na2CO3, o galiausiai frakcija distiliuokite vakuume. Jis laikomas tamsoje. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Priemaišos, susidariusios dėl sandėliavimo, gali būti pašalintos praleidžiant per chromatografinį aliuminio oksidą. Furfurolą nuo priemaišų, išskyrus karbonilo junginius, galima atskirti pridedant bisulfitą. Aldehidas yra lakus garuose. Jis buvo išgrynintas distiliuojant (naudojant Claiseno galvutę) sumažintame slėgyje. Tai labai svarbu, kaip ir aliejaus vonią, kurios temperatūra ne aukštesnė kaip 130o, o tai labai rekomenduojama. Kai furfurolas distiliuojamas esant atmosferos slėgiui (N2 srove) arba sumažintame slėgyje su laisva liepsna (atsargiai: kadangi aldehidas yra degus), gaunama beveik bespalvė alyva. Po kelių dienų, o kartais ir kelių valandų aliejus pamažu tamsėja ir galiausiai tampa juodas. Šį pokytį pagreitina šviesa ir lėčiau, kai jis laikomas rudame butelyje. Tačiau kai aldehidas distiliuojamas vakuume ir distiliavimo metu vonios temperatūra palaikoma žemesnėje nei 130o, kelias dienas veikiamas tiesioginių saulės spindulių aliejus įgauna tik nežymią spalvą. Labai nešvarios medžiagos NETURI būti bandoma distiliuoti esant atmosferos slėgiui; kitu atveju produktas labai greitai tamsėja. Po vienos distiliacijos vakuume galima atlikti distiliavimą esant atmosferos slėgiui per daug nesuiriant ir netamsėjant. Skystis dirgina gleivines. Laikyti tamsiose talpyklose po N2, geriausia sandariose ampulėse. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Furfurolo ruošimo produktai ir žaliavos

Žaliavos

Sieros rūgštis -> natrio karbonatas -> acetonas -> D(+) - sacharozė -> pentozanas

Paruošimo produktai

Furfurilo alkoholis-->furanas-->2-metilfuranas-->3-hidroksi-2-metil-4H-piran-4-onas->5-nitrofurfuralas -->etilo maltolis-->3-(2-FURIL)PROPANO RŪGŠTIS-->5-nitro-2-furo rūgštis--2-5-furo rūgštis--> diacetatas-->ETILO 3-(2-FURIL)PROPIONATAS-->Tetrahidrofurfurilo alkoholis-->5-ETIL-2-FURALDEHIDAS-->5-FORMIL-2-FURANKARBOKSILIO RŪGŠTIS-->ETILAS 3-(2-FURIL)AKRILATAS-->2-furonitrilas-->(acetiloksi)(2-FURIL)METILACETATAS->3-(5-nitro-2-furil)akrilo rūgštis-->Furazolidonas-->FURFURILO ALKOHOLIO DERVA->Industrial alyva-->Nitrofurantoinas-->N-METILFURFURILAMINAS-->Pramoninė pavarų alyva,svoris-->2-Furaldehido dietilo acetalis-->2,2'-tiobietilaminas-->Pramoninė pavarų alyva,vidutinė apkrova->2-Formilonfuranas-5 rūgštis-->5-[2-CHLORO-4-(TRIFLUOROMETIL)FENIL]-2-FURALDEHIDAS-->5-[2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETIL)FENIL]-2-FURALDEHIDAS-->5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUORAS) OMETIL)FENIL]-2-FURALDEHIDAS-->5-(4-Bromfenil)furfurolas->5-[4-(TRIFLUORMETOKSI)FENIL]-2-FURALDEHIDAS-->1,3-DIMETIL-2-(2-FURIL)IMIDAZOLIDINAS