|
Produkto pavadinimas: |
Geraniol |
|
Sinonimai: |
3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-TRANS-2,6-OKTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; (2E)-3,7-dimetil-2,6-oktadien-1-olis; (E)-3,7-dimetil-2,6-oktadien-1-olis (geraniolis); (E)-3,2,7-Dimetildi-1-olis |
|
CAS: |
106-24-1 |
|
MF: |
C10H18O |
|
MW: |
154.25 |
|
EINECS: |
203-377-1 |
|
Mol failas: |
106-24-1.mol |
|
|
|
|
Lydymosi temperatūra |
-15 °C |
|
Virimo temperatūra |
229–230 °C (liet.) |
|
tankis |
0,879 g/mL at 20 °C (šviesta) |
|
garų tankis |
5,31 (prieš orą) |
|
garų slėgis |
~0,2 mm Hg (20 °C) |
|
FEMA |
2507 | GERANIOL |
|
lūžio rodiklis |
n20/D 1,474 (liet.) |
|
Fp |
216 °F |
|
laikymo temp. |
2-8°C |
|
tirpumas |
vanduo: tirpus 0,1 g/l 25°C temperatūroje |
|
forma |
Skystis |
|
pka |
14,45±0,10 (numatomas) |
|
Specifinis sunkumas |
0,878~0,885 (20/4 ℃) |
|
spalva |
Skaidrus bespalvis iki šviesiai geltona |
|
Tirpumas vandenyje |
PRAKTIŠKAI NETIRPUS |
|
JECFA numeris |
1223 |
|
Merck |
14 4403 |
|
BRN |
1722456 |
|
Stabilumas: |
Stabilus. Degios. Nesuderinamas su stipriais oksidatoriais. |
|
InChIKey |
GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N |
|
CAS duomenų bazės nuoroda |
106-24-1 (CAS duomenų bazės nuoroda) |
|
NIST chemijos nuoroda |
2,6-oktadien-1-olis, 3,7-dimetilas, (E)-(106-24-1) |
|
EPA cheminių medžiagų registro sistema |
trans-Geraniol (106-24-1) |
|
Pavojaus kodai |
Xi |
|
Rizikos pareiškimai |
36/37/38-43-41-36-52/53-38 |
|
Saugos pareiškimai |
26-36-24/25-36/37-61-36/37/39 |
|
RIDADR |
UN1230 – 3 klasė – PG 2 – metanolis, tirpalas |
|
WGK Vokietija |
1 |
|
RTECS |
RG5830000 |
|
Pastaba apie pavojų |
Dirginantis |
|
TSCA |
Taip |
|
HS kodas |
29052900 |
|
Duomenys apie pavojingas medžiagas |
106-24-1 (duomenys apie pavojingas medžiagas) |
|
Aprašymas |
Geraniolis yra savotiškas monoterpenoidų, taip pat alkoholio. Daugiausia jo yra augaliniuose aliejuose, tokiuose kaip rožių aliejus, palmarozų aliejus ir citronelių aliejus. Jį taip pat galima rasti augalai, tokie kaip pelargonijos ir citrinžolė. Jis turi rožių kvapą ir yra todėl naudojamas kvepalams, taip pat daugeliui skonių, pavyzdžiui, persikų, aviečių, greipfrutų, raudonųjų obuolių, slyvų, žaliųjų citrinų, apelsinų, citrinų ir mėlynių. Kitas svarbus geraniolio panaudojimas yra veiksmingas augalinės kilmės vabzdžių repelentas, skirtas uodams, kambarinėms muselėms gydyti, stabilus musės, tarakonai, ugnies skruzdėlės, blusos ir pavienės žvaigždinės erkės. Kita vertus, jo kvapas taip pat gali privilioti bites. |
|
Nuorodos |
https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top |
|
Aprašymas |
Geraniol turi a būdingas rožių kvapas. Geraniolis gali būti paruoštas trupmeniniu būdu distiliuojant iš tų eterinių aliejų, kuriuose gausu geraniolio, arba sintetiniu būdu iš mirceno; komercinis geraniolis negali būti klasifikuojamas pagal jo alkoholio kiekio, nes dauguma pasikartojančių priemaišų yra alkoholinio pobūdžio (nerolis, citronellolis, tetrahidrogeraniolis). Dujų chromatografijos metodai gali gali būti naudingas nustatant geraniolio kiekį produkte. |
|
Cheminės savybės |
Geraniol turi a būdingas rožių kvapas Fizinės konstantos skiriasi įvairioms komerciniai produktai, priklausomai nuo bendro geraniolio kiekio; savitasis sunkumas ir lūžio rodiklis gali rodyti produkto grynumą Komercinis geraniolis negali būti klasifikuojamas pagal alkoholio kiekį, kaip dauguma pasikartojančių priemaišų yra alkoholinės prigimties (nerolis, citronellolis, tetrahidrogeraniolis) Gali būti naudinga naudoti dujų chromatografijos metodus nustatyti geraniolio kiekį produkte. |
|
Cheminės savybės |
Geraniolis atsiranda
beveik visi eteriniai aliejai, kurių sudėtyje yra terpenų, dažnai kaip esteriai.
Palmarozų aliejuje yra 70–85% geraniolio; pelargonijų aliejai ir rožių aliejai
yra dideli kiekiai. Geraniolis yra bespalvis skystis su gėlių,
rožių kvapas. |
|
Cheminės savybės |
bespalvis iki blyškus geltonas skystis su rožių kvapu |
|
Atsiradimas |
Buvimas Gamtoje esantis geraniolis buvo aprašytas daugiau nei 160 eterinių aliejų: imbiero žolė, citrinžolė, Ceilono ir Java citronelės, tuberoza, ąžuolo muskusas, raudonėlis, šampaka, ylang-ylang, mace, muskato riešutas, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, akacija farnesiana, geramium molio šalavijas, smaigalys, levanda, levanda, jazminas, kalendra, morka, mira, eukaliptas, laimas, mandarinas petitgrain, bergamotė petitgrain, bergamočių, citrinų, apelsinų ir kt. Eteriniai aliejai palmarosa ir Cymbopogon winterianus turi didžiausią geraniolio kiekį (maždaug 80–95 %), taip pat pranešta daugelyje kitų šaltinių, įskaitant obuolių sultis, citrusinių vaisių žievelių aliejai ir sultys, mėlynės, spanguolių, kitos uogos, gvajavos, papaja, cinamonas, imbieras, kukurūzų mėtų aliejus, garstyčios, muskato riešutas, mace, pienas, kava, arbata, viskis, medus, pasifloros vaisiai, slyvos, grybai, mangai, žvaigždės, kardamonas, kalendros lapai ir sėklos, ličiai, Ocimum basilicum, mirtų lapai, rozmarinų, molio šalavijų, ispaninio šalavijų ir ramunėlių aliejus |
|
Naudoja |
Geraniolis naudojamas vabzdžių repelento sintezė. Jis taip pat naudojamas sintezei Angelicoin A ir Herecinone J, kurie slopina kolageno sukeltus trombocitus agregacija. |
|
Naudoja |
Geraniolis buvo naudojamas sintetinių žolėdžių sukeltų augalų lakiųjų medžiagų lauko vertinimas kaip naudingų vabzdžių atraktantai. Jis buvo naudojamas įvertinti izoprenoidų naviką slopinantis stiprumas in vitro ir in vivo. |
|
Naudoja |
geraniolis yra kvepiantis ir turintis tonizuojančių savybių. Daugelyje tai yra pagrindinė sudedamoji dalis eteriniai aliejai, įskaitant citronelių, levandų, citrinžolių, apelsinų gėlių, ir ylang-ylang. |
|
Apibrėžimas |
Chebi: A monoterpenoidas, susidedantis iš dviejų prenilo vienetų, sujungtų nuo galvos iki uodegos ir funkcionalizuota su hidroksi grupe uodegos gale. |
|
Pasiruošimas |
Patogus maršrutas
geraniolio ir nerolio gamybai sudaro hidrinimas
citralio, kuris naudojamas dideliais kiekiais kaip tarpinis produktas sintezėje
vitamino A. Todėl buvo sukurti didelio masto procesai
gamina geraniolį. Šiuo metu tai daug svarbiau nei izoliacija
iš eterinių aliejų. Nepaisant to, dalis geraniolio vis dar yra išskirta
eteriniai aliejai parfumerijos reikmėms. |
|
Aromato slenkstinės vertės |
Aptikimas: nuo 4 iki 75 ppb. |
|
Skonio slenkstinės reikšmės |
Paragaukite charakteristikos esant 10 ppm: saldi foral rožė, citrusiniai vaisiniai, vaškiniai niuansų. |
|
Bendras aprašymas |
Nuo bespalvės iki blyškios geltonas riebus skystis su saldaus rožių kvapu. |
|
Reaktyvumo profilis |
Neprisotintas alifatinis angliavandenilis ir alkoholis. Degios ir (arba) toksiškos dujos yra susidaro derinant alkoholius su šarminiais metalais, nitridais ir stiprios reduktorius. Jie reaguoja su okso rūgštimis ir karboksirūgštimis ir susidaro esteriai ir vanduo. Oksidatoriai paverčia juos aldehidais arba ketonais. Alkoholiai pasižymi silpnomis rūgštimis ir silpnomis bazėmis. Jie gali inicijuoti izocianatų ir epoksidų polimerizacija. |
|
Priešvėžiniai tyrimai |
Pradedant nuo priešnavikinis aktyvumas prieš kelias ląstelių linijas, sustojus atthe G0/G1 ląstelių ciklas ir galiausiai padidėjus apoptozei, ši molekulė buvo nustatyta, kad jis trukdo mevaloninio ciklo fermentui. Slopinimas Baltymų prenilinimas sukelia DNR sintezės slopinimą ir 3-hidroksi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) slopinimas sumažina mevalonato baseino ir taip riboja baltymų izoprenilinimą. Tame pačiame Tokiu būdu buvo kontroliuojamas cholesterolio biologinio disponavimo sumažėjimas (Pattanayak ir kt al. 2009 m.; Ni ir kt. 2012 m.; Dahham ir kt.2016). |
|
Saugos profilis |
Apnuodyti intraveniniu būdu. Vidutiniškai toksiška prarijus, po oda ir intramuskuliniais keliais. Stiprus žmogaus odos dirgiklis. Degus skystis. Kada kaitinamas iki suirimo skleidžia aštrius dūmus ir dirginančius dūmus. |
|
Cheminė sintezė |
Pagal trupmeną distiliuojant iš tų eterinių aliejų, kuriuose gausu geraniolio, arba sintetiniu būdu iš mirceno. |
|
Valymo metodai |
Išvalykite geraniolį kylančioji chromatografija arba plonasluoksnė chromatografija ant plokštelių dyzelinas G su acetonas/vanduo/skystas parafinas (130:70:1) kaip tirpiklio sistema. Taip pat tinka heksanas/etilacetatas (1:4). Taip pat išvalykite jį GLC ant a silikonu apdorota Carbowax 20M kolonėlė (10%) ant Chromosorb W (60-80 akių). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Laikykite visą, sandariai uždarytą talpyklas vėsiai ir saugoti nuo šviesos. Jis turi malonų kvapą. [plg. p 681, Beilstein 1 IV 2277.] |
|
Žaliavos |
Kalcio chloridas-->Citralis-->Linalool-->Citronellolis-->NEROL-->Eukalipto citriodaros aliejus-->Amalgamos natris-->Citronelės aliejus-->Mircenas |
|
Paruošimo produktai |
Citralis-->Citronelolis-->Citronela-->NEROL-->3,7-DIMETIL-7-OKTEN-1-OL-->Geranilo acetatas->GERANILBUTIRATAS-->Geranilo formiatas-->FEMA 2510-->3,7-DIMETIL-1-OKTANOLIS-->2,4,5-TRIMETILANILINAS |