Metilo dihidrojasmonatas

Produkto pavadinimas:

Metildihidrojasmonatas

Sinonimai:

3-okso-2-pentil-ciklopentanacetacimetilesteris; Ciklopentano acto rūgštis, 3-okso-2-pentil, metilesteris; hedionas; CEPIONATEA.K.A. Metil EPI-dihidrodazonatatas; (3-okso-2-pentil-ciklopentil) -acto rūgšties metilo esteris; metil-dihidrojasmonatas (cis- ir trans-mišinys);

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Prekių kategorijos:

Abėcėlės tvarka; Kvapiosios medžiagos ir kvapiosios medžiagos; Kaip aromatinė cheminė medžiaga, skirta naudoti skonio, kvapų ir kitoms reikmėms; Inhibitoriai; M-N

Mol failas:

24851-98-7.mol

Virimo taškas

110 ° C0,2 mmHg (šviečia)

tankis

0,998 g / ml esant 25 ° C (šviečia)

FEMA

3408 | METILDIHIDROJASMONATAS

lūžio rodiklis

n20 / D 1.459 (lit.)

Fp

> 230 ° F

tirpumas

H2O: netirpus

Tirpumas vandenyje

399,8 mg / l (25 ºC)

JECFA numeris

1898

Merck

14,6052

„InChIKey“

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS duomenų bazės nuoroda

24851-98-7 (CAS duomenų bazės nuoroda)

NIST chemijos nuoroda

Ciklopentano acto rūgštis, 3-okso-2-pentil-, metilo esteris (24851-98-7)

AAA medžiagų registravimo sistema

Metil3-okso-2-pentil-ciklopentanacetatas (24851-98-7)

Saugos teiginiai

23–24 / 25

WGK Vokietija

2

RTECS

GY2453800

SS kodas

29183000

Toksiškumas

LD50 (g / kg):> 5 per burną žiurkėms; > 5 triušiams per odą (Food Chem. Toxicol.)

apibūdinimas

Metildihidrojasmonatas pasižymi galingu saldžiųjų gėlių, jazminų, šiek tiek vaisių kvapu. Tai yra kvapusis komponentas jazminų aliejuje (Jasminum gradiflorumL.). Galima paruošti 2-pentil-2-ciklopenten-1-ono etilmalonato kondensaciją, po to hidrolizę, dekarboksilinimą ir metilinimą.

Cheminės savybės

Metildihidrojasmonatas turi galingą saldžių gėlių, panašų į jazminą, šiek tiek vaisių kvapą. Šis junginys yra jazminų aliejaus (Jasminum gradiflorum L.) kvapo [1] komponentas.

Cheminės savybės

Metildihidrojasmonatas yra jazminų kvapas, glaudžiai susijęs su metiljasmonatu, kurio yra jazminų aliejuje. Metildihidrojasmonatas buvo nustatytas arbatoje. Tai skystis, turintis tipišką vaisių, panašų į jazminų žiedų kvapą.
Metildihidrojasmonatas gaunamas Michaelui pridedant malono rūgšties esterių į 2-pentil-2-ciklopenten-l-oną, po to hidrolizuojant ir dekarboksilinant gautą (2-pentil-3-oksociklopentil) malonatą ir (2-pentil-3) esterinant. -oksociklopentil) acto rūgštis [304]. 2-Pentil-2-ciklopenten-1-onas gaunamas alcio kondensacijoje tarp ciklopentanono ir valeraldehido ir paskui izomerizuojant gautą 2- pentilideneciklopentanoną arba paladžio katalizuojamu alil-2-karbonil-oktil-1-karbonil-oktil-1-karbonil-2-okso-karbonil-1-karbonil-2-okso-1-okso-1-okso-1-okso-karbonatas .
Malonato oksidą karboksilinti taip pat galima tiesiogiai su vandeniu aukštesnėje temperatūroje.
Minėtos kokybės metildihidrojasmonatas susideda iš trans- ir cis-izomerų pusiausvyros mišinio 9: 1. Tačiau metilcisdihidrojasmonatas yra daug intensyvesnis izomeras, kurio slenkstis yra maždaug 20 kartų mažesnis nei trans-izomero. Todėl metildihidrojasmonato savybės su praturtintomis cis-izomero dalimis yra neparduodamos.
Šie „aukštos cis“ produktai yra bespalviai skysčiai, pasižymintys ypač galingu jazminu. Skirtingose ​​komercinėse savybėse gali būti įvairių cis-izomero kiekių.
Aukšto cis metilo dihidrojasmonatas yra vertinga kvapiųjų medžiagų medžiaga, tačiau dėl polinkio izomerizuotis į pusiausvyros mišinį kenčia nuo stabilumo problemų, todėl kitose parfumerijos priemonėse jis naudojamas tik ribotai.
Aukšto cis metilo dihidrojasmonatas gali būti gaminamas iš pusiausvyros mišinio taikant specialius distiliavimo metodus, kai izomerizacija atliekama veikiant natrio karbonatu. Didelė cis metildihidrojasmonatekano dalis taip pat gali būti gaunama hidrinant metilo dehidrodihidrojasmonatą, kuris pasiekiamas iš 1 (2-furil) -heksanolio pertvarkant, izomerizuojant, eterinant ir kondensuojant dimetilmalonatu.
Dėl kitų stereoselektyvių sintetinių metodų žr. Apžvalgą.
Iš visų galimų izomerų labiausiai būdingas ir intensyvus jazminų kvapas turi (+) - (1R) -cis-izomerą. Todėl buvo sukurtas pramoniniu požiūriu įmanomas metildihidrojasmonato, kurio didelė šio izomero dalis, gamybos procesas. Procesas apima atitinkamos ciklopentenacto rūgšties katalitinį hidrinimą, esant ruteno (II) kompleksui su chiraliniais ligandais, ir paskesnį esterinimą.
Metildihidrojasmonatas naudojamas parfumerijoje, skirtoje žiedų aromatams, ypač jazminų rūšims.

Paruošimas

2-pentil-2-ciklopenten-1-oną kondensuojant etilo malonatu, paskui hidrolizuojant, dekarboksilinant ir metilinant

Skonio ribinės vertės

Skonio savybės, esant 20 ppm: saldžios, gėlių, citrusinės, vaisinės ir uoginės.

Prekinis pavadinimas

Claigeon & reg; Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;; Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Žaliavos

Ciklopentanonas -> valeraldehidas