Metilo dihidrojasmonatas

Produkto pavadinimas:

Metilo dihidrojasmonatas

Sinonimai:

3-okso-2-pentil-ciklopentano-acetacimetilesteris; Ciklopentano acto rūgštis, 3-okso-2-pentil-, metilesteris; hedionas; CEPIONATAS A.K.A. METILO EPI-DIHIDROJASMONATAS; (3-okso-2-pentil-ciklopentil)-acto rūgštis rūgšties metilo esteris; metilo dihidrojasmonatas (cis- ir trans-mišinys);METILAS DIHIDROJASMONATO HC; (2-pentil-3-oksociklopentil)acto rūgštis rūgšties metilo esteris

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Produktų kategorijos:

Abėcėliniai sąrašai;Skoniai ir kvapai;Kaip aromatinė cheminė medžiaga, skirta naudoti skonis, kvapas ir kiti pritaikymai;Inhibitoriai;M-N

Mol failas:

24851-98-7.mol

Virimo temperatūra 

110 °C0,2 mm Hg (liet.)

tankis 

0,998 g/mL at 25 °C (šviesta)

FEMA 

3408 | METILDIHIDROJASMONATAS

lūžio rodiklis 

n20/D 1,459 (liet.)

Fp 

>230°F

tirpumas 

H2O: netirpios

Tirpumas vandenyje 

399,8 mg/l (25 ºC)

JECFA numeris

1898

Merck 

14 6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS duomenų bazės nuoroda

24851-98-7 (CAS duomenų bazės nuoroda)

NIST chemijos nuoroda

Ciklopentano acto rūgštis, 3-okso-2-pentil-metilo esteris (24851-98-7)

EPA cheminių medžiagų registro sistema

metilas 3-okso-2-pentil-ciklopentanacetatas (24851-98-7)

Saugos pareiškimai 

23-24/25

WGK Vokietija 

2

RTECS 

GY2453800

HS kodas 

29183000

Toksiškumas

LD50 (g/kg): >5 per burną žiurkėms; >5 per odą triušiams (Food Chem. Toxicol.)

Aprašymas

metilas dihidrojasmonatas turi galingą saldžių gėlių, jazminų, šiek tiek vaisių kvapas. Tai kvapusis jazminų aliejaus komponentas (Jasminum gradiflorum L.). Gali būti paruoštas kondensuojant 2-pentil-2-ciklopenten-l-oną su etilo malonatas, po kurio vyksta hidrolizė, dekarboksilinimas ir metilinimas.

Cheminės savybės

metilas dihidrojasmonatas turi stiprų saldų-gėlėtą, jazminą primenantį, šiek tiek vaisinį kvapas. Šis junginys yra kvapioji [1] geležinė sudedamoji dalis jazminų aliejus (Jasminum gradiflorum L.)

Cheminės savybės

metilas dihidrojasmonatas yra jazminų kvapas, glaudžiai susijęs su metilu jazmonatas, kurio yra jazminų aliejuje. Metil dihidrojasmonatas buvo identifikuotas arbatoje. Tai skystis su tipiškais vaisiniais, į jazminus panašiais žiedais kvapas.
Metildihidrozasmonatas gaunamas Michaeliui pridedant malonio rūgšties esteriai į 2-pentil-2-ciklopenten-l-oną, po kurio vyksta hidrolizė ir gauto (2-pentil-3-oksociklopentil)malonato dekarboksilinimas ir (2-pentil-3-oksociklopentil)acto rūgšties esterinimas [304]. 2-pentil-2-ciklopenten-1-onas gaunamas kondensuojant aldolą tarp ciklopentanonas ir valeraldehidas ir vėlesnė izomerizacija gaunamas 2-pentilidenciklopentanonas arba katalizuojamas paladis alilo 2-okso-1-pentilciklopentankarboksilatų dekarboksilinimas.
Malonato dealkoksikarbonilinimas taip pat gali būti atliekamas tiesiogiai vanduo aukštoje temperatūroje.
Pirmiau minėtos kokybės metilo dihidrozasmonatas susideda iš 9:1 pusiausvyros trans- ir cis-izomerų mišinys. Tačiau metilo cisdihidrojasmonatas yra daug intensyvesnis izomeras, kurio slenkstis yra apie 20 kartų mažesnis nei trans-izomeras. Todėl metilo Taip pat yra dihidrojasmonato savybių su praturtintomis cis-izomero dalimis prekiaujama.
Šie „didelio cis“ produktai yra bespalviai skysčiai, turintys itin stiprų poveikį jazmino charakteris.Įvairios komercinės savybės gali būti skirtingos cis-izomero kiekiai.
Didelio cis metilo dihidrozasmonatas yra vertinga medžiaga puikiuose kvapuose bet kenčia nuo stabilumo problemų dėl savo polinkio izomerizuotis į pusiausvyros mišinys, todėl kitoje parfumerijoje jis naudojamas tik ribotai programas.
Iš pusiausvyros mišinio galima gauti didelio cis metildihidrozasmonato specialiomis distiliavimo technikomis, kai izomerizaciją atlieka natrio karbonato veikimas. Didelė cis-metildihidrojasmonato dalis taip pat galima gauti hidrinant metildehidrodihidrojasmonatą, kuris yra pasiekiamas iš 1(2-furil)-heksanolio pertvarkymo, izomerizavimo būdu, eterinimas ir kondensavimas dimetilmalonatu.
Kitų stereoselektyvių sintetinių metodų ieškokite apžvalgoje.
Iš visų galimų izomerų daugiausiai turi (+)-(1R)-cis-izomeras būdingas ir intensyvus jazminų kvapas.Todėl pramoniniu požiūriu įmanoma metilo dihidrozasmonato su didele dalimi gamybos procesas buvo sukurtas šio izomero. Procesą sudaro katalizatorius atitinkamos ciklopentenacto rūgšties hidrinimas dalyvaujant rutenio (II) kompleksas su chiraliniais ligandais ir vėlesnis esterifikavimas.
Metildihidrozasmonatas naudojamas parfumerijoje žiedų kvapams gaminti, ypač jazminų rūšyse.

Pasiruošimas

Dėl kondensacijos 2-pentil-2-ciklopenten-1-onas su etilo malonatu, po kurio vyksta hidrolizė, dekarboksilinimas ir metilinimas

Skonio slenkstinės reikšmės

Paragaukite charakteristikos esant 20 ppm: saldus, gėlių, citrusinių, vaisių ir uogų su tutti-frutti apatines pastabas.

Prekybos pavadinimas

Claigeon®, Cepionatas® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Firmenichas), Kharismal® (IFF).

Žaliavos

Ciklopentanonas -> Valeraldehidas