Vanilinas

Produkto pavadinimas:

Vanilinas

Sinonimai:

Vanilino korpusas: 121-33-5; EugenolEP priemaiša H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Prekių kategorijos:

Aromatikai; Tarpiniai ir smulkūs chemikalai; Izotopais paženklinti junginiai; organinė cheminė medžiaga; Aldehidai; Bioaktyvios mažos molekulės; Statybinės kaladėlės; C8; Karbonilo junginiai; Ląstelių biologija; Cheminė sintezė; Organinės statybinės medžiagos; Farmakopėja; Farmakopėja AZ; MAISTO PRIEDAI; FARMACEITIKA; Maistas ir Pašarų priedas; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Polieterio antibiotikai; Analitiniai reagentai; Analitinė / chromatografija; taikant; Derivatizacijos reagentai; Divatizavimo reagentai HPLC; HPLC derivatizacijos reagentai; Mitybos tyrimai; Augalų fitocheminės medžiagos (Maistas / Prieskoniai / Žolelės); Vaccinium myrtillus (Mėlynių); Zingiber officinale (imbieras); Maisto ir pašarų priedai; Aromatiniai aldehidai ir jų dariniai (pakeisti); Analitinė chemija; TLK dėmės; Maisto ir skonio priedai; Skonis; Inhibitoriai

Mol failas:

121-33-5 mol

Lydymosi temperatūra

81–83 ° C (šviečia)

Virimo taškas

170 ° C, 15 mmHg (šviečia)

tankis

1.06

garų tankis

5,3 (palyginti su oru)

garų slėgis

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLINIS

lūžio rodiklis

1,4850 (sąmata)

Fp

147 ° C

laikymo temp.

Šaldytuvas

tirpumas

metanolis: 0,1 g / ml, skaidrus

forma

Kristaliniai milteliai

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (patikimas)

spalva

Nuo baltos iki šviesiai geltonos

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20 ° ƒ)

Tirpumas vandenyje

10 g / l (25 ºC)

Jautrus

Oro ir šviesos jautrumas

Merck

14,9932

JECFA numeris

889

BRN

472792

Stabilumas:

Stabilus. Maydiscolour dėl šviesos poveikio. Jautri drėgmei. Nesuderinamas su stipriai oksiduojančiomis medžiagomis, perchloro rūgštimi.

CAS duomenų bazės nuoroda

121-33-5 (CAS duomenų bazės nuoroda)

NIST chemijos nuoroda

Benzaldehidas, 4-hidroksi-3-metoksi- (121-33-5)

AAA medžiagų registravimo sistema

Vanilinas (121-33-5)

Pavojaus kodai

Xn, Xi

Rizikos pareiškimai

22-36 / 37 / 38-36

Saugos teiginiai

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

JT 2924 3/8 / PG II

WGK Vokietija

1

RTECS

YW5775000

Savaiminio užsidegimo temperatūra

> 400 ° C

TSCA

Taip

Pavojingumo klasė

3/8

„PackingGroup“

II

SS kodas

29124100

Duomenys apie pavojingas medžiagas

121-33-5 (Pavojingų medžiagų duomenys)

Toksiškumas

LD50 per burną žiurkėms, jūrų kiaulytėms: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Veiksmas ir naudojimas

Skoniai: vanilino valgomas kvapiųjų medžiagų agentas, turintis vanilės pupelių aromatą ir stiprų pieno aromato troškimą, yra svarbi ir nepakeičiama maisto priedų pramonės žaliava, plačiai naudojama visoms reikmėms, kad padidintų pieno aromato skonio kvapą maisto produktuose, tokiuose kaip pyragas, šalti gėrimai, šokoladas, saldainiai, sausainiai, greitieji makaronai, duona ir tabakas, kvapieji gėrimai, dantų pasta, muilas, kosmetika, kvepalai, ledai, gėrimai ir kosmetika vaidina aromatą ir skonį. Taip pat jis gali būti naudojamas muilui, dantų pastai, kvepalams, gumai, plastikams, farmacijos produktams gaminti. Tai atitinka FCCIV standartą.

Toksiškumas

AD yra 0 ~ 10 mg / kg (FAO / PSO, 1994).
LD50 yra 1,58 g / kg (žiurkė, oralinė).
MNL yra 1g / kg (žiurkė, oralinė).
GRAS (FDA, 182,602000).
Remiantis Europos Sąjungos ekspertų komiteto vasario 24 d. Duomenimis, didelė dozė gali sukelti galvos skausmą, pykinimą, vėmimą, pasunkėti kvėpavimą ir net pakenkti kepenims, inkstams, todėl jie svarsto nustatyti mažesnę leistiną dozę.

Ribotas naudojimas

FEMA (mg / kg): gaivieji gėrimai 63; šalta 95; saldainiai 200; maisto kepimas 220; pudingo klasė 120, kramtomoji guma, 270; šokoladas 970; dekoravimo sluoksnis 150; margarinas 0,20; sirupas 330 ~ 20000.
Pagal FAO / PSO nuostatas: leistinas 70 mg / kg greito maisto konservuotų kūdikių maisto produktų ir grūdų kiekis (1992).

Cheminė savybė

Baltas adatinis kristalas su kvapniu kvapu. Tirpus vandenyje 125 kartus, 20 kartų etilenglikolis ir 2 kartus 95% etanolis, netirpus chloroforme.

Cheminės savybės

Vanilinas pasižymi acharakteringu, kreminiu, į vanilę panašiu, labai saldaus skonio kvapu.

Cheminės savybės

Balti, krištaliniai adatai; saldus kvapas. Tirpsta 125 dalyse vandens, 20 dalių glicerolio ir 2 dalyse 95% alkoholio; tirpus chloroforme ir eteryje. Degus.

Cheminės savybės

Balta arba grietinėlė, kristalinės adatos arba milteliai, turintys būdingą vanilės kvapą ir skonis.

Pasitaikymas

Vanilinas dažnai būna gamtoje; buvo pranešta apie eterinį Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.) aliejų, benzoiną, Peru balzamą, gvazdikėlių pumpurų aliejų ir daugiausia vanilės ankštis (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); auginama daugiau nei 40 vanilės veislių; vanilinas taip pat yra augaluose kaip gliukozė ir vanilinas. Pranešama, kad rasta gvajavoje, feojaus vaisiuose, daugybėje uogų, šparaguose, laiškiniame česnake, cinamone, imbieruose, škotų šaltmėtės aliejuje, muskato riešutuose, traškioje ir ruginėje duonoje, svieste, piene, liesoje ir riebioje žuvyje, vytintoje kiaulienoje, aluje, konjake, viskiuose, cherese, vynuogių vynai, romas, kakava, kava, arbata, skrudintos kruopos, kukurūzų kukurūzai, avižiniai dribsniai, debesys, pasifloros vaisiai, pupelės, tamarindas, krapai ir sėklos, sakai, kukurūzų aliejus, salyklas, misa, šeivamedžio uogas, loquat, Bourbon ir Tadžio vanilės ir cikorijos šaknys.

Naudoja

Vanilinas yra aromatas, pagamintas iš sintetinės arba dirbtinės vanilės, kuris gali būti gaunamas iš išrūgų sulfito skysčių lignino ir sintetiniu būdu perdirbamas iš gvajakolio ir eugenolio. giminingas produktas, etilinis vanilinas, turi tris ir pusantro karto vanilino kvapiosios galios. vanilinas taip pat nurodo pagrindinį vanilės skonio ingredientą, kuris gaunamas ekstrahuojant iš thevanilla pupelių. vanilinas naudojamas kaip vanilės ekstrakto pakaitalas, naudojant ledus, desertus, kepinius ir gėrimus 60–220 ppm.

Naudoja

Tarpinis ir analitinis reagentas.

Naudoja

Farmacinė pagalba (skonis). Kaip kvapiųjų medžiagų konditerijos gaminiuose, gėrimuose, maisto produktuose ir gyvūnų pašaruose. Kvapas ir skonis kosmetikoje. Reagentas sintezei. L-dopa šaltinis.

Naudoja

Pagrindinis vanilės pupelių ekstrakto komponentas.

Naudoja

Paženklintas vanilinu. Natūraliai randamas įvairiuose maisto produktuose ir augaluose, pavyzdžiui, orchidėjose; Pagrindinis komercinis natūralaus vanilino šaltinis yra vanilės pupelių ekstraktas. Sintetiniu būdu pagamintas birių lignino pagrindu pagamintų popieriaus procesų arba guaikolio šalutinis produktas.

Apibrėžimas

ChEBI: Benzaldehidų, turinčių atitinkamai 3 ir 4 metoksi ir hidroksi pakaitus, klasės narys.

Gamybos metodai

Natūraliai vanilinas yra daugelyje eterinių aliejų, ypač Vanillaplanifolia ir Vanilla tahitensis ankštyse. Pramoniniu požiūriu vanilinas gaminamas iš lignino, kuris gaunamas iš sulfito atliekų, susidariusių gaminant popierių. Ligninas apdorojamas šarmu aukštoje temperatūroje ir slėgyje, esant katalizatoriui, kad susidarytų kompleksinis produktų mišinys, iš kurio išskiriamas vanilinas. Tada vanilinas gryninamas nuosekliai perkristalizuojant.
Vanilinas taip pat gali būti gaminamas sintetiniu būdu, esant silpnam šarmui, kambario temperatūroje šiek tiek pertraukiant gvajakolį su glicilo rūgštimi. Šarminis tirpalas, kuriame yra 4- hidroksi-3-metoksimandelio rūgšties, oksiduojamas ore, dalyvaujant katalizatoriui, o vanilinas gaunamas parūgštinant ir vienu metu dekarboksilinant. Tada vanilinas gryninamas nuosekliai perkristalizuojant.

Kompozicija

Be to, vanilyje (apie 3%) vanilino yra kitų aromatinių elementų: vanilino, piperonalo, eugenolio, gliukovanilino, vanilo rūgšties, anizo rūgšties ir anisaldehido. Nors vanilinas siejamas su būdingais augalo kvapais, vanilės pupelių kokybė nėra susijusi su vanilino kiekiu. Burbono pupelėse yra daug vanilino, palyginti su Meksikos ir Tačio pupelėmis.

Aromato ribinės vertės

Aptikimas: nuo 29 pp iki 1,6 ppm; atpažinimas: 4 ppm

Skonio ribinės vertės

Skonio charakteristikos 10 ppm: saldus, tipiškas vanilės pavidalo, zefyras, kreminis-kumarinas, karamelė su miltelių niuansu.

Oro ir vandens reakcijos

Lėtai oksiduoja orą. . Šiek tiek tirpsta vandenyje.

Reaktyvumo profilis

Vanilinas gali smarkiai reaguoti su Br2, HClO4, kalio-tret-butoksidu ((tret-chlor-benzenas + NaOH), (skruzdžių rūgštis + Tl (NO3) 3). . Vanilinas yra aldehidas. Aldehidai nuolat oksiduojasi, kad gautų karboksirūgštis. Degios ir (arba) toksiškos dujos, atsirandančios derinant aldehidus su azo, diazo junginiais, ditiokarbamatais, nitridais ir stipriais reduktoriais. Aldehidai gali reaguoti su oru, kad gautų pirmąsias peroksorūgštis ir galiausiai karboksirūgštis. Šios oksidacijos reakcijos suaktyvėja šviesa, katalizuojamos pereinamųjų metalų druskomis ir yra autokatalizinės (katalizuojamos veikimo produktais).

Ugnies pavojus

Vanilino žybsnio taško duomenų nėra, tačiau vanilinas greičiausiai yra degus.

Saugos profilis

Vidutiniškai toksiškas nevalgius, į pilvo ertmę, po oda ir į veną. Eksperimentinis poveikis reprodukcijai. Pateikti žmogaus mutacijos duomenys. Gali smarkiai reaguoti su Br2, HClO4, kalio-tret-butoksidu, tret-chlorbenzenu + NaOH, skruzdžių rūgštimi + talio nitratu. Kaitinamas iki skilimo skleidžia rūstus dūmus ir dirginančius dūmus. Taip pat žiūrėkite ALDEHYDES.

Cheminė sintezė

Medienos plaušienos pramonės atliekos (alkoholiniai gėrimai); vanilinas ekstrahuojamas benzenu po to prisotinant sulfito atliekų skysčio CO2. Vanilinas taip pat natūraliai gaunamas fermentacijos būdu.

saugojimas

Vanilinas lėtai oksiduojasi drėgname ore, jį veikia šviesa.
Vanilino tirpalai etanolyje greitai suyra šviesoje, kad gautų geltonos spalvos, šiek tiek kartaus skonio 6,6â-dihidroksi-5,5â-dimetoksi-1,1â-bifenil-3,3â € - tirpalą. dikarbaldehidas. Šarminiai tirpalai greitai suskaidomi ir gaunami rudos spalvos tirpalai. Tačiau keletą mėnesių stabilūs tirpalai gali būti gaminami pridedant antioksidanto, kuriame yra 0,2% m / V natrio metabisulfito.
Masinė medžiaga turėtų būti laikoma gerai uždarytame, nuo šviesos apsaugotame inde, vėsioje, sausoje vietoje.

Valymo metodai

Kristalizuokite vanilės infiltrą iš vandens ar vandeninio EtOH arba distiliuodami vakuume. [Beilstein 8 IV1763.]

Nesuderinamumai

Nesuderinamas su acetonu, susidaro ryškių spalvų junginys. Su glicerinu susidaro praktiškai netirpus etanolyje junginys.

Reguliavimo statusas

GRAS išvardytos. Įtraukta į FDA neaktyvių ingredientų duomenų bazę (geriamieji tirpalai, suspensijos, sirupai ir tabletės). Įtraukta į nepparenterinius vaistus, licencijuotus JK. Įtraukta į Kanados priimtinų nemedicininių ingredientų sąrašą.

Žaliavos

Natrio hidroksidas -> Druskos rūgštis -> Sieros rūgštis -> Natrio karbonatas -> Chloroformas -> Fenolis -> N, N-Dimetilanilinas -> Heksametilenetetraminas -> Kalcio hidroksidas -> Chloralas -> N -Metilanilinas -> o-Anisidinas -> SIERIO RŪGŠTIS -> Glioksilo rūgštis -> Gvajakolis -> Eugenolis -> Benzensulfonrūgštis -> LIGNOSULFONINĖ RŪGŠTIS, KALCIO DRUSKA -> Safrolis -> LIGNINAS, ALKALI- -> DIMETILANILINAS -> VANILOS EKSTRAKTAS -> Ligninsulfonatas

Preparatai

3-metil-1-butanolis -> (3R, 4S) -1-benzoil-3- (1-metoksi-1-metiletoksi) -4-fenil-2-azetidinonas -> 3-O-metildopamino hidrochloridas - > 3-jodo-4,5-dimetoksibenzaldehidas -> 6-HIDROKSY-7-METOKSI-4-FENILKUMARINAS -> Kurkuminas -> Veratraldehidas -> 3-Metoksisalicilaldehidas -> 3,4,5-Trimetoksibenzaldehidas - > 4-BENZILOKS-3-METOKSIBENZALDEHIDAS -> kapsaicinas -> izovanilinas -> S - (-) - karbidopa -> metildopa -> 1,2,4-trimetoksibenzenas -> diaveridinas -> 4- [ (2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL) OXY] -3-METXYBENZALDEHYDE -> Dopamine -> 1- (4-HIDROXY-3-METHOXYPHENYL) -2-NITROETHENE -> TERT-BUTYL 4-FORMYLBYL-2-METIL ONATAS, 99 -> 2,3-Dimetoksibenzaldehidas -> Citrinžolių aliejus, Vakarų Indijos tipas -> 2-bromo-4-formil-6-metoksifenilacetatas -> VANILOS EKSTRAKTAS -> 2,4,5-Trimetoksinitrobenzenas- -> 2,3-DIBROMO-4-Hidroksil-5-metoksibbenzaldehidas -> trans-ferulo rūgštis -> 4-hidroksi-3-metoksibenzilamino hidrochloridas -> 5-bromovanilinas -> 3,4-dihidroksibenzoinės rūgštis 4- (2-AMINO-ETIL) -2-METOKSI-FENOLIS -> CITRONELILO PROPIONATAS -> 5-Hidroksivanililinas -> B- (3,4-DIMETOKSIFAS) ENYL) -A-CIANOPROPIONALDEHIDDEDIMETILCETALAS -> CITRONELILO FORMATAS